Organske kiseline

Maturski, maturalni, seminarski, diplomski i master radovi iz hemije.

Organske kiseline su dobijene iz prirodnih izvora. Kiselinska svojstva organskim kiselinama daje karboksilna skupina. Neke od karboksilnih kiselina su: mravlja kiselina, octena kiselina, butanska kiselina, mlečna kiselina…

PODELA ORGANSKIH KISELINA

Organske kiseline se dele prema vrsti ugljovodoničnog niza i prema broju karboksilnih grupa. Tako razlikujemo alifatične.
R - COOH i aromatične, Ar - COOH.
Prema broju karboksilnih grupa organske kiseline se dele na monokarboksilne (sadrže samo jednu karboksilnu grupu), dikarboksilne (dve karboksilne grupe) i polikarboksilne kiseline (više karboksilnih grupa).
Karboksilne kiseline mogu u svom molekulu sadržati pored karboksilne grupe i neku drugu funkcionalnu grupu, npr. hidroksilnu, amino, aldehidnu, ketonsku, itd., pa se prema ovome razlikuju hidroksi (oksi) - kiseline, aminokiseline, aldehidne i keto kiseline.

Monokarboksilne kiseline

Monokarboksilne kiseline mogu biti zasićene i nezasićene.

Zasićene monokarboksilne kiseline
Zasićene monokarboksilne kiseline su jedinjenja koja imaju zasićen alkil ostatak vezan za karboksilnu grupu.

Nomenklatura

Karboksilne kiseline su jedinjenja koja su poznata odavno tako da su se njihova uobičajena imena još uvek zadržala; ona obično označavaju osobine kiseline ili poreklo (npr., mravlja kiselina ili masne kiseline). Prema IUPAC pravilima imena karboksilnih kiselina se izvode tako što se na ime ugljovodonika sa kojim imaju isti broj ugljenikovih atoma dodaje nastavak - ska.
Zasićene monokarboksilne kiseline nazivaju se opštim imenom alkanske kiseline.
Imena najpoznatijih monokarboksilnih kiselina dati su u tabeli I/1
Broj
C-atoma Formula Imena po Ženevskoj Konvenciji Trivijalno ime
1 HCOOH metanska mravlja kiselina
2 CH3COOH etanska sirćetna
3 CH3-CH2-COOH propanska propionska
4 CH3-(CH2)2-COOH butanska buterna
5 CH3-(CH2)3-COOH pentanska valerijanska
6 CH3-(CH2)4-COOH heksanska kapronska
8 CH3-(CH2)6-COOH oktanska kaprilna
10 CH3-(CH2)8-COOH dekanska kaprinska
14 CH3-(CH2)12-COOH tetradekanska miristinska
16 CH3-(CH2)14-COOH heksadekanska palmitinska
18 CH3-(CH2)16-COOH oktadekanska stearinska
Ugljenikovi atomi u ugljovodoničnom ostatku organske kiseline mogu se označiti brojevima s tim što se ugljenikov atom karboksilne grupe obeležava brojem 1.
Primer:

3 - metilpentanska kiselina
(3 - metil valerijansna kiselina)
Ugljenikovi atomi u ugljovodoničnom ostatku karboksilnih kiselina mogu se takođe označiti (obeležavati) i grčkim slovima , ... w, s tim što je prvi ugljenikov atom do karboksilne grupe obeležen sa .


Fizičke osobine monokarboksilnih kiselina

Osobine karboksilnih kiselina zavise pre svega od karboksilne funkcionalne grupe, koja je karakteristična za ova jedinjenja.
Karboksilna grupa je polarizovana i to su polarizovana oba njena dela, i karbonilni i hidroksilni. Vodonična veza je jače izražena nego što je to slučaj kod drugih organskih jedinjenja, npr. alkohola. Ovo se objašnjava time što oba kiseonikova atoma u karboksilnoj grupi mogu da grade vodoničnu vezu, kao što se vidi iz primera postojanja dimera kiselina

Dimer karboksilne kiseline

Organske kiseline poseduju dva dela i to polarni i ne¬polarni. Polarni deo predstavlja karboksilna grupa, a nepolarni deo je ugljovodonični ostatak. Polarizacija je naročito izražena kod kiselina sa dužim alkil-ostatkom. Ako se neka viša zasićena monokarboksilna kiselina rastvori u pogodnom rastvaraču (benzen), a zatim taj rastvor prelije preko vode i najzad benzen ispari, kiselina će obrazovati monomolekulski sloj na površini vode. Voda koja je i sama polarna uvućiće u sebe polarnu karboksilnu grupu (hidrofilni deo), a istisnuti nepolarni ugljovodonični ostatak (hidrofobni deo), pa će na taj način biti obrazovan monomolekulski sloj na njenoj površini.


voda
- - - - -

Na+ Na+
Sl. Monomolekulski sloj kiselina na površini vode

Ovakva građa organskih kiselina i različito ponašanje polarnog i nepolarnog dela molekula je osnovni princip dejstva deterdženata i sapuna u procesu pranja.
Niži članovi homologog niza monokarboksilnih kiselina su lako pokretljive tečnosti rastvorljive u vodi i karakteri¬stičnog neprijatnog mirisa.