Derivati karboksilnih kiselina

Maturski, seminarski i diplomski radovi iz hemije.

Karboksilne kiseline predstavljaju derivate ugljovodonika kod kojih je jedan ili više –H- atoma zamenjeno karboksilnim grupama (– COOH).

Ovakva jedinjenja koja sadrže karboksilnu grupu ispoljavaju kiseli karakter jer predstavljaju supstance koje su sposobne da daju protone, i zbog toga su to tipične organske kiseline.

Molekul kiseline može da sadrži jednu ili više karboksilnih grupa, pa prema tome razlikujemo mono-, di-, tri- karboksilne, tj. polikarboksilne kiseline.

Prema prirodi ugljovodoničkog niza za koji je vezana karboksilna grupa kiseline se dele na: zasićene, nezasićene i aromatične.

CH3 –¬ CH2 – COOH CH2 = CH – COOH C6H5 ¬– COOH
propionska kiselina akrilna kiselina benzoeva kiselina
zasićena kiselina nezasićena kiselina aromatična kiselina

U ugljovodoničnom nizu, jedan ili više vodonikovih atoma mogu biti supstituisani nekom funkcionalnom grupom.
U zavisnosti od toga koja funkcionalna grupa se nalazi u ugljovodoničnom nizu postoje:
-halogen karboksilne kiseline,
-hidroksi karboksilne kiseline i
-amino karboksilne kiseline (amino kiseline).
Ove kiseline osim svojstva koja potiču od karboksilne grupe, ispoljavaju i karakteristična svojstva uslovljena prisustvom određene funkcionalne grupe.
Halogen karboksilne kiseline, npr. ispoljavaju određene osobine vezane za prisustvo halogenih elemenata u ugljovodoničnom nizu. Hidroksi karboksilne kiseline, pak ispoljavaju karakteristična svojstva vezana za prisustvo hidroksilne grupe u svom nizu. Dok amino grupa utiče na osobine amino karboksilnih, tj. amino kiselina.
Mnoge karboksilne kiseline nose imena koja su data po tome gde se nalaze ili odakle se mogu dobiti (mravlja kiselina, sirćetna kiselina, buterna kiselina, ćilibarna kiselina, itd.). Po JUPAC-ovoj nomenklaturi nazivi karboksilnih kiselina se izvode tako da se nazivu ugljovodonika sa istim brojem ugljenikovih atoma (uključen je i C-atom karboksilne grupe) doda nastavak –ska i reč kiselina.

HCOOH metanska kiselina ili mravlja kiselina
C3H7 ¬- COOH butanska kiselina ili buterna kiselina
C17H35 - COOH oktadekanska kiselina ili stearinska kiselina
CH2 = CH -¬ COOH propenska kiselina ili akrilna kiselina
C6H5 ¬- COOH benzolkarbonska kiselina ili benzoeva kiselina

Neke karboksilne kiseline se nalaze u prirodi u obliku soli ili estara, te se iz ovih jedinjenja često i dobijaju.
Hemijske osobine karboksilnih kiselina zavise od reaktivnosti karboksilne grupe i ugljovodoničnog dela vezanog za karboksilnu grupu kao i od funkcionalnih grupa prisutnih u ugljovodoničnom nizu.
Karboksilne kiseline podležu reakcijama u kojima se – OH grupa iz karboksilne grupe zamenjuje nekom drugom atomskom grupom ili atomom halogena pri čemu nastaju derivati karboksilnih kiselina.